Harry Winston a acheté sa première émeraude à l’âge de huit ans. À l’âge de 24 ans, il fonde sa première entreprise à New York: la Premier Diamond Company.

En 1932, il s’est constitué sous son propre nom et a commencé peu de temps après à fabriquer et à vendre des bijoux. Proclamé roi des diamants en 1947 par le magazine Cosmopolitan, Harry Winston possédait à un moment ou à un autre jusqu’à un tiers des célèbres diamants du monde. Il était également responsable du don du diamant peut-être le plus célèbre de tous, le diamant « Hope », à la Smithsonian Institution, où il est aujourd’hui la pièce maîtresse de la collection nationale de pierres précieuses des États-Unis.

À la mort de M. Winston en 1978, son fils Ronald a pris le contrôle de la société et en 2004, Aber Diamond Corporation a acquis une participation majoritaire dans la société qui a fait son entrée en bourse en 2007 sous le nom de Harry Winston Diamond Corporation.

En 2013, le Swatch Group a acquis la division de vente au détail de Harry Winston tandis que le groupe minier sous propriété distincte est maintenant la Dominion Diamond Corporation.

Aujourd’hui, les salons de vente au détail Harry Winston sont situés aux États-Unis, en Europe et en Asie.